Todos los años, durante la Semana Santa, tiene lugar la representación de la Pasión de Cristo en Oliva de la Frontera. Las calles se convierten en escenarios abiertos en los que se escenifican los episodios más importantes de la Pasión.
Cuando llega la Semana Santa, Oliva de la Fronterase convierte en la Jerusalén del siglo I y en sus calles se recrea el drama de la Pasión de Cristo. Más de 300 personas colaboran activamente en esta representación: actores, figurantes y encargados de la organización.
El Domingo de Ramos se representa la entrada de Jesús en Jerusalén: «En este día recordamos la entrada triunfal de Jesús. Aclamamos a Jesús como guía, nos disponemos a seguirle. La entrada triunfal significa eso: unamanifestación popular que canta y grita el deseo de apuntarse al camino de Jesucristo. Aunque sabemos que ese camino no es nada fácil..»
La noche del Jueves Santo continúan las representaciónes de la Pasión : la Última Cena, Oración en el Huerto de los Olivos y Juicio ante Caifás.
El Viernes Santo, a partir del mediodía, se escenifican las últimas horas de la Pasión: el proceso de Jesús ante Pilatos y Herodes, el recorrido hacia el monte Calvario y la Crucifixión y muerte de Cristo.
La Pasión Viviente de Oliva de la Frontera ha sido reconocida por la Junta de Extremadura como «Fiesta de Interés Turístico de Extremadura» y miles de visitantes acuden cada año a esta localidad para vivir de una forma diferente estas fechas tan señaladas
Esta feria, en Honor del Santo Patrón de Oliva de la Frontera, se celebra los días 24 y 25 de Abril. Se inician los festejos la noche del 24 de Abril con el encendido de una gran hoguera en la Plaza de la Constitución, que es conocida como «La Candela de San Marcos», cuyo origen es tan remoto como la llegada de los pobladores Celtas.
El día 25, festividad de San Marcos Evangelista, se celebra una misa en su honor y a continuación tiene lugar la procesión con el Santo por diversas calles del pueblo.
Durante los dos días hay actuaciones musicales y actividades diversas para todos los oliveros y visitantes.
Se celebra a unos 4 km. del pueblo, en terrenos propiedad de la Cooperativa del Campo «La Benéfica».
Los actos suelen comenzar una semana antes con la Traída del Santo desde su Ermita a la Parroquia de San Marcos Evangelista, es transportado en carreta acompañado por romeros a pie y caballo.
Durante los días 13, 14 y 15 hay Triduo en honor al Santo Patrón.
El día 15 por la mañana se celebra una Misa en la puerta de la Parroquia y a continuación se inicia el Camino hacia el lugar de la Romería. Igual que en la Traída el Santo es acompañado por romeros a pie y a caballo, pero en esta ocasión ataviados con sus trajes y galas, y además carretas y carrozas engalanadas para el evento.
Para los más jóvenes la fiesta empieza la noche antes ya que en el lugar se suelen instalar discotecas móviles, casetas, etc
La Feria de la Dehesa de Oliva de la Frontera celebró su primera edición en 2009 y desde entonces se ha convertido en una cita indiscutible, esperada por oliveros y foráneos. El principal objetivo con el que se creó este evento es el de potenciar el desarrollo sostenible de la dehesa y mostrar los principales productos o actividades relativos a la misma.
Durante un fin de semana, que variará dependiendo del año, se desarrolla una feria de muestra con productos típicos. Además se desarrollaran actividades en la dehesa que rodea la localidad y distintos talleres para todos los públicos, siempre con los recursos naturales como protagonistas. También se desarrollan distintos actos musicales, culturales y distintas alternativas de ocio. Supone además un punto de encuentro para descubrir la riqueza gastronómica de la tierra.
Oliva de la Frontera celebra desde tiempos inmemoriales su gran fiesta religiosa en honor de la Virgen de Gracia, con un novenario que da comienzo el 6 de Agosto y finaliza el día 14.
La noche del 14 de Agosto se quema una gran colección de fuegos artificiales y al día siguiente, día de la Asunción, por la mañana y como colofón, tiene lugar la solemne función religiosa.
Durante todo el Novenario y al terminar cada día los actos, hay actuaciones, en la Plaza de la Constitución, de orquestas, grupos folclóricos, bandas de música, etc.
En estos días llegan a Oliva miles de visitantes.
Alrededor del 17 de septiembre: Aun siendo San Marcos el patrón del pueblo, esta es la feria con mayor afluencia.