PERÍODO CELTA.

Hace unos 27 años, adosados a las paredes del atrio del Santuario de la Virgen de Gracia, había dos tallas humanas de medio cuerpo, con el pelo cortado en uno y la coleta en otro, siendo la cara superior a lo normal, redondeadas y aplanadas, que, según D. Adrián Sánchez (investigador infatigable del Colón extremeño), representaban el sol y la luna y procedían de un templo erigido en la finca el Castillejo al dios Jano. Serían pues, ídolos celtas en un templo romano.
Posteriormente estas dos figuras se trasladaron a la azotea de la ermita, librándolas del toqueteo de los niños que ya les tenían desfigurados ciertos rasgos.
Además hay otro testimonio de esta cultura: «la candela de San Marcos», cuyo origen es tan remoto como la llegada de los pobladores celtas y que, si bien en las tinieblas paganas las celebraban para purificar el ambiente de los espíritus malignos, en la época cristiana se utilizaron en honor de cántico. Actualmente dicha candela se enciende en la velada de San Marcos Evangelista (noche del 24 de abril), Patrón del pueblo.

ÉPOCA ROMANA.

Los soldados de Roma habitaron nuestro pueblo no por la bondad de las tierras, sino en búsqueda de minerales estratégicos pues «en las Mariánicas encontraban el mayor y excelente cobre». Nos dejaron varios topónimos: Moriscote, calzada, Angarilla del latín «angarro» (acarreo de minerales); 250 hornos de fundición de este mineral, tumbas en las proximidades a las minas, monedas de todas las épocas.
Sin embargo, de nuevo es el Santuario  el emplazamiento en el que existe un importante testimonio: una romana de mármol procedente de la Alconera y que, según Navascues, solamente le falta el soporte donde sacrificaban las reses ofrecidas a los dioses, además hay dos tambores de columnas de granito, piedras de sillería y un capitel entero.

ÉPOCA VISIGODA.

Sobre esta población continúan los visigodos pues tanto en la ermita como a dos kilómetros, en Valcavado, hay unos capiteles idénticos que indican la interdependencia y el origen común en la manufactura. Sobre una de estas columnas hay la inscripción de Teodomiro, con fecha del 662 en latín macarrónico.
En la ermita hay también una hermosa celosía de piedra parece ser de origen visigodo. Sin embargo, otros autores opinan que ésta es un ventanal mudéjar y por último, hay arqueólogos que la catalogan en la época ojival.
Lo que es auténticamente visigodo es el lateral de un sarcófago que está detrás del Escudo de los Suárez de Figueroa (de nuevo este hallazgo lo encontramos en el mencionado santuario) y que consta de una concha, símbolo del bautismo, una cruz visigoda entre el alfa y la omega, unos pétalos y unas palomas con bellotas en la boca.

ÉPOCA ÁRABE.

De esta época aún conservamos 21 topónimos, como nora, alcaicería, mogea… pero la única huella son unas modificaciones mozárabes en el ara romana antes mencionada.

DE LA ÉPOCA TEMPLARIA A LA ACTUALIDAD.

Esta villa tuvo una relación muy conflictiva con el titular de la Casa de Feria, de tal forma que en la segunda mitad del siglo XVIII los conflictos afloraron con una extraordinaria virulencia.
Para encontrar las causas hemos de remontarnos al final del Medievo. En 1230 Alfonso IX de León, logró conquistar a los musulmanes en la zona de Jerez de los Caballeros, por lo que Oliva fue arrebatado a los árabes y quedó integrada a la Orden del Temple para que se encargase de fortificarla y defenderla. (Como reminiscencia de la etapa de gobierno de la Orden del Temple sobre el Baylío de Jerez, se ha seguido la tradicional costumbre según la cual todos los bienes aportados al matrimonio pertenecen a los dos cónyuges en igualdad de condiciones y se sometían a partición como si fueran bienes gananciales. Por lo tanto no se tiene en cuenta lo aportado por cada uno de los dos en el momento del casamiento. A esta tradición se le conoce como Fuero de Baylío).
Cuando el Papa Clemente V abolió la Orden del Temple, Oliva pasó a la jurisdicción real hasta que, en 1337, Alfonso XI la donó a D. Pedro Ponce de León el Viejo (por aquel entonces Oliva era una aldea y se denominaba Granja de Oliva), Señor de Marchena, y la vinculó al linaje de su Casa. Pedro Ponce, para coadyuvar al aumento de la población, donó a los vecinos y concejo, un pedazo de término para que fuese trabajado por los oliveros.
Resultaron infructuosos los intentos de que creciese la población por la inestabilidad de la zona, cercana a la frontera de Portugal, por eso Pedro Ponce de León, nieto de Ponce el Viejo, la vendió en 1402 a Gomes Suárez de Figueroa por 5378 doblas moriscas, 25 marcos de plata, 375 doblas de plata y 9 reales del mismo metal, pasando a incorporarse al Ducado de Feria.
Debe señalarse que Oliva de la Frontera y Valencia del Mombuey, aun siendo parte del Estado de Feria, desde el punto de vista geográfico, se mantuvieron siempre como enclaves aislados del resto del Señorío, no teniendo comunicación con los restantes territorios del mismo sino a través de Jerez de los Caballeros.
Como consecuencia de las guerras hispanoportuguesas del siglo XIV, en esta época el lugar se encontraba en ruinas y casi despoblado, reduciéndose su censo a cuatro vecinos. Para incentivar la llegada de pobladores, don Gomes otorgó una carta-puebla en el mismo año de la compra en la que daba un conjunto de ventajas, exenciones fiscales y créditos, de tal forma que las tierras se daban a los campesinos en usufructo. No accedían a la plena propiedad de la misma, pero se les daba la seguridad de que, mientras cumpliesen lo estipulado, mantendrían el usufructo. Además se construyó una fortaleza para defender el vecindario de los ataques procedentes del otro lado de la frontera.
La carta-puebla fue un documento vital para el futuro de la población, no sólo porque cumplió su objetivo repoblador (en el primer cuarto del siglo XVI, la población era de 1800 habitantes), sino porque se estableció un dominio total de los Suárez de Figueroa.
En 1654 el poblado fue arrasado por los portugueses en el transcurso de la Guerra de Separación de Portugal del trono de España. Oliva fue saqueada por los lusos que arruinaron la iglesia, el ayuntamiento y el castillo. La destrucción debió alcanzar enormes proporciones pues el 28 de Enero de 1660, una vez firmada la paz, el Gobernador del Estado de Feria D. Gómez Becerra visitó la villa para el reconocimiento de los bienes del Duque y procurar las medidas adecuadas para la recuperación de la población.
En 1705 sufrió nuevos ataques con ocasión de la sucesión al trono de España.
Estas guerras ocasionaron una sensible disminución de sus habitantes pues en 1591 (sesenta años antes del conflicto) vivían 517 vecinos y en 1751 (más de ochenta años después) sólo habían 477.
La etapa más virulenta en el enfrentamiento entre los vecinos de Oliva y el Duque de Medinaceli, se inició en los años 1773-1775 y se prolongó durante más de veinte años. La razón para desear separarse de la jurisdicción es que desde 1742 el Duque les había cobrado terrazgo en todo el término, apropiándose de la bellota y del agostadero de la dehesa del Campo. Finalmente el 16 de Octubre de 1776, el auto de vista falló a favor de la villa de Oliva, consiguiendo en 1788 su exención como villa independiente, y su victoria fue un ejemplo que trataron de difundir el resto de las villas.
A partir de 1810 las dificultades de los oliveros fueron muy grandes, pues Extremadura fue teatro de varias operaciones militares en la Guerra de la Independencia. Hubo asentamientos de tropas francesas en Oliva en los años 1810, 1811 y 1812. Además las tropas pasaron por ella y se les suministraron abundantes víveres. El total de las deudas de los dos ejércitos se cifraba en 1.841.396 reales, hecho que produjo la ruina de un grupo cuantioso de oliveros.
Pronto se recuperó la localidad, sin embargo, de los daños sufridos, iniciándose una nueva etapa de expansión. Así, en 1850 presentaban 3500 moradores y el cuarto de siglo siguiente ganó un millar más, alcanzando en 1875 los 4500.
Crónicas del siglo XVIII mencionan todavíasu fortaleza como existente aunque en estado muy maltrecho. Aunque en la actualidad no hay ningún vestigio de esta obra, la villa constituye un centro bien urbanizado y moderno, de casas encaladas, con amplias calles y atractivas plazas, cuyo hermoso Paseo de las Palmeras se trata, sin duda, de una de las realizaciones de su especie más conseguidas de toda la región, por su amplitud y cuidada presencia.